Sporting
Tizenkét évesen hagyta el Madeirát, amikor a Sporting Lisszabonba vitte. Nehéz idők következtek számára. A barátai kinevették madeirai tájszólása miatt. Saját bevallása szerint sokat sírt ebben az időben. Kis idő múlva édesanyja odaköltözött hozzá Lisszabonba, mert Ronaldonak nehezen ment az önállóság. Tizenhárom évesen kimaradt az iskolából, hogy csak a futballra koncentrálhasson. Tizenhat évesen már a Sporting első csapatával edzett. Bölöni László 2002 augusztusában benevezte a Bajnokok Ligája selejtezőjére, az Internazionale ellen. Októberben szerepelt először kezdőként a Sporting első csapatában, és rögtön két gólt is rúgott a Moreirense elleni meccsen. José Mourinho is elismerően nyilatkozott róla, amikor még egy kisebb portugál csapat edzője volt.

Manchester United
Első idénye után a Liverpool, a Chelsea, a Barcelona, a Real Madrid és a Milan is érdeklődött utána, ő mégis a Manchester Unitedot választotta. Az angolok már keresték David Beckham utódját, amikor az új Alvalade-stadion megnyitóján a két csapat egymás elleni mérkőzése után a szerződtetése mellett döntöttek. Sir Alex Ferguson később elmondta, játékosai külön kérték, hogy szerezze meg a csapatba Cristiano Ronaldot: „Meccs után a játékosok egyfolytában róla beszéltek, néhány vezető pedig elkezdett győzködni, hogy vegyük meg őt. Persze engem nem kellett különösebben rábeszélni, hiszen egyike azoknak a rendkívül tehetséges fiatal játékosoknak, akik első látásra óriási hatással voltak rám. Kétlábas játékos, akit a pálya bármelyik részén lehet használni.” A fiatal portugál játékos ma is szívesen emlékszik vissza arra a pillanatra, amikor az ügynöke bejelentette, hogy a Manchester United le akarja igazolni. Még most is izgalomba jön, amikor erről mesél, ugyanis élete egyik legszebb pillanata volt. „Kétszer is el kellett mondani, mire felfogtam. Nagyon boldog voltam, hiszen a Manchester United az egyik legnagyobb és legjobb futballklub a világon. Arra pedig különösen büszke lehetek, hogy én vagyok az első portugál, aki a klubban játszik.” A Manchester United végül 12,24 millió fontért vette meg, amivel minden idők legdrágább tinédzser futballistája lett a szigetországban. Öt évre, 2008. augusztus 20-ig szerződött a Vörös Ördögökhöz.

Az Old Traffordon a David Beckham által árván hagyott hetes mez lett az övé. Hamar beilleszkedett, már 2003. augusztus 16-án, a Bolton ellen bemutatkozott az FA Premier League-ben, sőt novemberben a Portsmouth ellen megszerezte első bajnoki gólját is. Az első idényben FA Kupát nyert a Manchester Uniteddal. A bajnokságban 29 meccsen 4 gólt lőtt. A Millwall ellen 3:0-ra nyert csapata a FA Kupa döntőjében, ahol ő szerezte az első gólt. Ronaldo most a manchesteri szurkolók kedvence. Az ő mezéből adtak el legtöbbet a 2003–04-es idényben.

Angliában a Profi Labdarúgók Szervezete (PFA) tagjainak szavazása alapján Ronaldot választották meg a 2006–07-es idény legjobb játékosának, mi több, az évad legjobb ifjú játékosának is (ilyesmire 1977 óta nem volt példa). A Manchester United történetének legjobban fizetett játékosa lett, amikor aláírta öt évre szóló szerződését.

Válogatott
Eleinte nem volt biztos, hogy meghívást kap a hazai rendezésű Európa-bajnokságra. A görögök elleni meccsre csak csereként állt be, de gólt fejelt. A portugálok mind a hat meccsén pályára lépett. Sokak szerint legjobban az angolok ellen játszott. A negyeddöntőben, a hollandok ellen ő szerezte a győztes gólt. A döntőben azonban nem sikerült legyőzni Görögországot, így „csak” az Európa-bajnokság ezüstérmével távozhattak. A 2006-os, Németországban megrendezett világbajnokság során a portugál válogatott a 4. helyet vívta ki magának.